¿Podría un chico que se niega a tener sentimientos por una chica, se enamorará de ella una vez que se dé cuenta finalmente de lo que estaba buscando, siempre que ella lo tenga?

Lleve un perro a su casa y cuídelo muy bien. Incluso si tus padres odiarían al perro inicialmente y se negarían a cuidarlo, eventualmente desarrollarán sentimientos por él y comenzarán a jugar con él.
Los seres humanos somos así, desarrollamos sentimientos hacia alguien que está cerca de nosotros, incluso si lo odiamos inicialmente.
Mire el caso de los matrimonios arreglados, las personas desarrollan amor el uno por el otro durante un período de tiempo si las cosas van bien.
Ese chico finalmente se enamorará de la chica, incluso si ella no tiene lo que quiere, siempre y cuando se esfuerce por estar con él y haga cosas que lo hagan feliz.
Si el chico no aprecia los esfuerzos de las chicas y aún se niega a estar con ella, entonces es un gilipollas, mejor deja a un chico así.

Sí me ha pasado. Es muy posible.

Puede ser que el chico tenga algo que lo retenga. Una vez que tenga confianza en la chica, aceptará el amor.