¿Debo decirle a mi familia que mi novio es un ex convicto?

Eventualmente, sí, deberías decirles.
Pero como dijo Mary Martin , discuta esto con él primero.

Tienes la oportunidad de tomar el control de la situación y de avisarles cuando quieras que lo sepan, así que úsalo.

Solo creo que, tal vez, primero debes dejar que se acostumbren el uno al otro primero. Espera un poco hasta que a tus padres les guste este chico. De esa manera, tal vez, no lo juzgarán tan duro (porque probablemente lo harán).

Iría limpio con mi familia, ya que estas cosas tienden a salir por sí solas, generalmente cuando no se quiere. Sin embargo, discute esto con tu novio primero para que no lo tomen por sorpresa. Necesitas decidir esto juntos.