¿Debo subir a mi enamorado y hablar con él cuando sabe que me gusta y que tiene novia?

Yo diría que necesitamos más información.
¿Dónde te acercas a él? ¿Estás en la escuela, en una cafetería, su casa en medio de la noche sin anunciarse?
¿Cómo sabe que te gusta? ¿Le envió un mensaje de texto “accidentalmente” en lugar de a su amigo (nunca ha marcado ese error)? ¿Ya le dijiste a él en su cara? ¿Le dijeron tus amigos por ti?
Por último, ¿qué quieres decir y qué quieres que suceda al acercarse a él?
La confianza es atractiva; bordeando lo que quieres decir mientras esperas que él adivine lo correcto, no lo es. Saluda y sé amable, pero no esperes mucho más. Si él te mira, pero aún está con su amigo, podría estar buscando a alguien a quien golpear en el costado. No seas esa chica.
Hacer amigos y ver qué pasa en el camino. No trates de separar parejas; No querrías que alguien le hiciera eso a tu relación.

Si tu intención es tratar de que le gustes y romper con su novia, no te lo recomendaría. A nadie le gusta una persona que intenta sabotear las relaciones, no se refleja bien en ti como persona …

No. Deberías dejarlo solo si esperas conocerlo y separarlo. Eso es astuto y moralmente malo. Si esperas llegar a conocerlo para SI, si se separan, probablemente te harás daño. Siga adelante. No querrías que otras chicas persigan a tu hombre …