No salgas con alguien con quien trabajas. Puede ser incómodo para la otra persona, especialmente si resulta que no les gustan tus avances.
Lo que debes hacer es organizar numerosas citas con personas completamente desconectadas (desconectadas de ti o de tus amigos más cercanos). Eventualmente encontrará a alguien con quien pueda llevarse bien, y es mucho más fácil dejarlo ir si las cosas no funcionan. También es más fácil relajarse y expresarse.