No deberías salir con él si no te gusta. El dinero es solo otro problema, podría ir a la quiebra en cualquier momento, así que asegúrese de que también le guste antes de comenzar cualquier cosa. Si no, puedes arrepentirte después.
Además, no veo la razón por la que deberías encontrar eso incómodo. Si lo amas, ¿qué te pasa? Responda usted mismo: ¿Se sentiría incómodo salir con alguien menos rico que usted si amara a esa persona?