¿Deberías preguntarle a una chica si has hecho algo que la molestó?

Depende totalmente de lo que le hayas hecho y de la magnitud del dolor. Si has hecho algo mal que ir y disculparte, es simple. Después de un tiempo, cuando las cosas están estables, puedes preguntarle

Honestamente, no puede doler, si no tienes idea de lo que está mal o sospechas que hiciste algo para disgustarla. Puede que te lo diga, o puede que no, pero al menos tuvo su oportunidad y tú demuestras que te preocupas por ella y quieres hacer lo correcto por ella.