Hiciste lo correcto la primera vez, eso es seguro.
La segunda vez depende realmente de tus prioridades y no hay un claro o correcto error.
Es el mismo tipo durante 5 años, por lo que (sin saber todos los detalles) no lo arreglaste correctamente la primera vez o, si lo hiciste y se rompió de nuevo, entonces tienes problemas de compatibilidad mucho más profundos con tu esposa. Esta vez sus posibilidades de reparar la relación son mucho más reducidas.
El factor decisivo sería si su esposa realmente quiere que su relación funcione. Si lo hace, entonces tendrá que hacer mucho trabajo y de una manera diferente a la primera vez (averiguar qué no funcionó o dejar de trabajar con el tiempo).
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Si su esposa es indiferente, entonces quedarse por el bien de su hijo no es una buena idea. Quiero decir, ¿vas a fingir una familia feliz por más de 15 años hasta que tenga la edad suficiente? Dudoso. Es mucho más probable que aumente su costo con el tiempo y que su hijo termine creciendo en un entorno hostil y emocionalmente inestable, que es peor que la paternidad soltera (que no tiene que ser soltero desde hace más de 15 años es suficiente) hora de volver a casarse).