¿Quiere verme otra vez?

Te está dando la oportunidad de tratar de verlo, hay una diferencia.

Es una afirmación pasiva. No dijo cuándo ni dónde ni cómo deberías contarle esta broma (¿existe la broma?), Simplemente dijo que deberías contarle.

La sonrisa también me molesta. No dijiste sonreír ni sonreír ni nada positivo. Una sonrisa es burlona y posiblemente incluso sarcástica. Así que tengo que decir que es más probable que él sepa que estás interesado en él y que está jugando en eso.

Él creó una razón para que ustedes dos se encontraran de nuevo.
¿Eso significa que está enamorado de ti? Probablemente no, pero quién sabe.
¿Significa eso que quiere volver a verte algún día? Más probable es que sí
Él sonrió ante tu “nunca te veas de nuevo”, porque seguramente quiere reunirse y ahora diciendo que manipulaste su mente para querer verte de nuevo. Hay un razonamiento psicológico detrás de eso.

La respuesta corta es sí, él querría reunirse con usted nuevamente, pero probablemente no por las razones que usted espera.