¿Puedes salir con alguien y romper sin que ella salga lastimada?

Sí, siempre y cuando ambos comprendan que la relación no es exclusiva y que ninguno de los dos le da al otro ninguna razón para pensar que está en el largo plazo cuando en realidad no lo está. Sean honestos el uno con el otro. Evita los juegos mentales. Solo mantén las cosas simples.

Depende de cómo presentaste la relación en primer lugar. Si dejó en claro desde el principio que la fecha fue solo por un buen momento, pero no como una relación duradera, la ruptura puede ser bastante inofensiva. Pero si le prometiste a la otra persona un rosegarden, y de lo que de repente te separas, ¡es casi seguro que la otra persona se sorprenderá y probablemente también se enojará!