No debe ser doloroso insertar un tampón. ¿Lo estás haciendo bien? ¿Has buscado en Google y así sucesivamente? Un problema que se me ocurre sería la sequedad. Yo mismo no tengo ese problema, pero sé que la sequedad vaginal puede ser un problema para muchas mujeres, haciendo que la inserción de cualquier cosa sea dolorosa. Me imagino que eso también se aplica a los tampones, aunque no estoy seguro.
Si lo haces correctamente y experimentas un dolor extremo, hay algo mal. Llame a su ginecólogo o médico si actualmente no tiene un ginecólogo (con tal problema, lo más probable es que necesite uno), dígales lo que está pasando y obtenga una cita con rapidez.