¿Cuál es la mejor ciudad estadounidense de tamaño mediano para criar una familia y luego retirarse?

San Agustín FL. Otros candidatos: Fernandina Beach, Mount Dora, Venecia (caro). Todos tienen centros peatonales. Florida es el único lugar en los Estados Unidos donde se puede hacer un picnic en enero. Las áreas costeras fuera de Miami y Tampa son como vivir en los trópicos. Cada pueblo es diferente; No puedes generalizar sobre Florida.

Para más cultura y cosas que hacer: Savannah GA, Charleston SC.
Lo mejor del noreste: Morristown NJ (a una hora de Manhattan)
Ciudad universitaria: Boulder CO, Ithaca NY, Ann Arbor MI

Como no necesita un trabajo local, puede vivir en un lugar donde las casas bonitas se venden por $ 200K porque los trabajos son escasos.

He pasado mi vida buscando el lugar ideal para vivir en los Estados Unidos. He leído muchas listas de Lugares Clasificados sin encontrar una con la que esté de acuerdo. Una vez pasé seis meses conduciendo con un remolque Airstream. Entre 1998 y 2009, viví en 16 ciudades durante 6-12 meses cada una.
Lo mejor de ellos:
Belleza al aire libre: Jacksonville, FL (a lo largo de la costa, no de la ciudad)
Gente amable: Montgomery AL
Cosas que hacer: Chicago, NYC, Albany NY pero solo en verano
Comida: Houston
Bajo costo de vida: Palm Coast FL
Lo peor de ellos:
Akron OH, Champaign IL, Bentonville AR, Greensboro NC

Mi opinión sobre tu lista:
Chattanooga apesta. La gente es poco sofisticada.
Austin solía ser muy agradable, pero creció demasiado rápido. Ahora tiene atascos de tráfico, suburbios remotos y un mayor costo de vida.
Colorado Springs es un lugar de cuello azul. Si quieres montañas, serías más feliz en el área de Denver o en Boulder.

Hay muchas posibilidades que encajarían con sus criterios. Aquí algunas sugerencias:

Denver, CO
Houston, TX
Nashville, TN
Miami, Florida